Sari la conținut

Fluorouracil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Fluorouracil
Identificare
Număr CAS51-21-8[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem3385[3]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB00544  Modificați la Wikidata
ChemSpider3268[4]  Modificați la Wikidata
UNIIU3P01618RT[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00584[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL185[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCL01BC02[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date clinice
Cale de administrareperfuzie intravenoasă  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₄H₃FN₂O₂[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară130,018 u.a.m.[8]  Modificați la Wikidata

5-fluorouracilul (5-FU) este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere.[9][10][11] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[9]

Molecula a fost patentată în 1956 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1962.[12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13]

Utilizări medicale

[modificare | modificare sursă]

Fluorouracilul este utilizat în tratamentul următoarelor forme de cancer:[9][10][11][14]

  • cancer colorectal metastatic
  • cancer gastric, pancreatic și esofagian
  • cancer mamar avansat sau metastatic
  • cancer de cap și gât
  • cancer cervical
  • cancer renal
  • carcinom cu celule scuamoase avansat local

Mecanism de acțiune

[modificare | modificare sursă]

Fluorouracilul este un analog fluorurat de uracil și acționează ca antimetabolit. Este metabolizat intracelular la dezoxinucleotida activă și interferă cu sinteza moleculei de ADN prin blocarea conversiei acidului dezoxiuridilic la acid timidilic de către o enzimă celulară denumită timidilat-sintetază (TS).[10][11][15]

  1. ^ a b c d fluorouracil (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Fluorouracil”, 5-Fluorouracil (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Fluorouracil (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b 5-fluorouracil (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b FLUOROURACIL (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Fluorouracil (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ a b „Fluorouracil”, 5-Fluorouracil (în engleză), PubChem, accesat în  
  9. ^ a b c „Fluorouracil”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  10. ^ a b c „Fluorouracil”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  11. ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - Fluorouracil Accord 50 mg/ml soluție injectabilă sau perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . [nefuncțională]
  12. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la . 
  13. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  14. ^ Rossi, S, ed. (). Australian Medicines Handbook (ed. 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3. 
  15. ^ Longley D. B.; Harkin D. P.; Johnston P. G. (mai 2003). „5-fluorouracil: mechanisms of action and clinical strategies”. Nat. Rev. Cancer. 3 (5): 330–8. doi:10.1038/nrc1074. PMID 12724731.