Carbazolo

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Carbazolo
Modello ad asta e sfera
Modello ad asta e sfera
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H9N
Massa molecolare (u)167,206
Numero CAS86-74-8
Numero EINECS201-696-0
PubChem6854
DrugBankDBDB07301
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2
Indicazioni di sicurezza

Il carbazolo è un composto eterociclico aromatico (triciclico) formato dalla fusione di due anelli benzenici con un anello centrale pirrolico, da cui anche l'altro nome comune dibenzopirrolo; può essere pensato come derivato dal fluorene per sostituzione del C-9 con un atomo di azoto (9-azafluorene), oppure si può considerare come derivato dall'indolo per fusione di un altro anello benzenico su quello pirrolico. Il carbazolo è una molecola pittosto polare (2,11 D)[1], appena un po' meno della piridina (2,37 D)[2], ma ben più dell'anilina (1,51 D)[3]. Si presenta come un solido bianco cristallino facilmente sublimabile, fonde a 246 °C, è solubile negli idrocarburi aromatici, in piridina, chinolina, e acido acetico glaciale; discreta solubilità anche nei comuni solventi alcool, etere e acetone. È contenuto nella frazione antracenica del catrame del carbon fossile, dalla quale può essere isolato.[1]

Esposto a luce ultravioletta esibisce, similmente al fluorene, intensa fluorescenza e perdurante fosforescenza. [2][3]

Note

  1. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY, 4ª ed., Longmans, 1963, p. 753.
  2. ^ carbazolo nell'Enciclopedia Treccani, su www.treccani.it. URL consultato il 24 giugno 2020.
  3. ^ (EN) PubChem, Carbazole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.

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