Kiselina – razlika između verzija

Izvor: Wikipedija
Prijeđi na navigaciju Prijeđi na pretragu
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
Dcirovic (razgovor | doprinosi)
Nema sažetka izmjene
Bluelink 1 book for verifiability (20230121)) #IABot (v2.0.9.3) (GreenC bot
(Nije prikazano 29 međuverzija 11 korisnika)
Red 1: Red 1:
{{rut}}
{{Kiseline i baze-lat}}
{{Kiseline i baze-lat}}
[[File:Zn reaction with HCl.JPG|thumb|[[Cink]], tipični metal, reaguje sa [[hlorovodonična kiselina|hlorovodoničnom kiselinom]], tipičnom kiselinom]]
[[File:Zn reaction with HCl.JPG|thumb|[[Cink]], tipični metal, reaguje sa [[hlorovodonična kiselina|hlorovodoničnom kiselinom]], tipičnom kiselinom]]


'''Kiselina''' ({{jez-eng|acid}} od [[Latinski jezik|latinskog]] ''acidus/acēre'' sa značenjem ''kiselo''<ref>[http://www.merriam-webster.com/dictionary/acid Merriam-Webster's Online Dictionary: ''acid'']</ref>) je jedna od osnovnih kategorija [[hemijsko jedinjenje|hemijskih jedinjenja]]. Kiselina je chemical substance whose [[aqueous solution]]s are characterized by a sour taste, the ability to turn blue [[litmus]] red, and the ability to react with [[Base (chemistry)|bases]] and certain metals (like [[calcium]]) to form [[Salt (chemistry)|salts]]. Aqueous solutions of acids have a [[pH]] of less than 7. Non-aqueous acids are usually formed when an [[anion]] (negative ion) reacts with one or more positively charged [[Hydrogen ion|hydrogen cations]]. A lower pH means a higher acidity, and thus a higher concentration of [[Hydron (chemistry)|positive hydrogen ions]] in the [[solution]]. Chemicals or substances having the property of an acid are said to be '''acidic'''.
'''Kiselina''' ({{jez-eng|acid}} od [[Latinski jezik|latinskog]] ''acidus/acēre'' sa značenjem ''kiselo''<ref>[http://www.merriam-webster.com/dictionary/acid Merriam-Webster's Online Dictionary: ''acid'']</ref>) je jedna od osnovnih kategorija [[hemijsko jedinjenje|hemijskih jedinjenja]]. Kiselina je hemijska supstanca čiji [[vodeni rastvor]]i imaju karakteristični kiseli ukus, sposobnost da pretvore plavi [[lakmus]] u crveni, sposobnost da reaguju sa [[Baza (hemija)|bazama]] i pojedinim metalima (kao što je [[kalcijum]]) čime se formiraju [[so]]li. Vodeni rastvori kiselina imaju [[pH vrednost]] manju od 7. Nevodene kiseline se obično formiraju kad [[anjon]] (negativni jon) reaguje sa jednim ili više pozitivno naelektrisanih [[Vodonični jon|vodoničnih katjona]]. Što je niža pH vrednost to je veća kiselost, i stoga je veća koncentracija [[Hidron (hemija)|pozitivnih vodoničnih jona]] u [[rastvor]]u.<ref name="Acids, Bases, & Salts">{{cite book|last=LeMay |first=Eugene|title=Chemistry |year=2002|publisher=Prentice-Hall|location=Upper Saddle River, New Jersey|isbn=0-13-054383-7|pages=602}}</ref> Za hemikalije ili supstance koje imaju svojstva kiseline se kaže da su ''kisele''.


Postoje tri široko prizvaćene definicije kiseline: [[Teorije kiselina i baza|Arenijusova definicija]], [[Bronsted-Lorijeva teorija kiselina i baza|Bronsted-Lorijeva definicija]],<ref>{{cite book|first1=William |last1=Masterton|first2=Cecile |last2=Hurley|first3=Edward |last3=Neth|title=Chemistry: Principles and Reactions|url=http://books.google.com/books?id=udUIAAAAQBAJ&pg=PT433|date=2011|publisher=Cengage Learning||page=433|isbn=1-133-38694-6}}</ref><ref>{{cite book||first1=Darrell |last1=Ebbing|first2=Steven D. |last2=Gammon|title=General Chemistry, Enhanced Edition|url=http://books.google.com/books?id=8_7iGj4QLR4C&pg=PA644|date=2010|publisher=Cengage Learning|isbn=0-538-49752-1|pages=644–645}}</ref><ref>{{cite book|first1=Kenneth |last1=Whitten|first2=Raymond |last2=Davis|first3=Larry |last3=Peck|first4=George |last4=Stanley|title=Chemistry|url=http://books.google.com/books?id=XQiu_E72llkC&pg=PA350|date=2013|publisher=Cengage Learning|page=350|isbn=1-133-61066-8}}</ref> i [[Luisove kiseline i baze|Luisova definicija]].<ref>Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. {{ISBN|0-7506-3365-4}}.</ref> Arenijusova definicija formuliše kiseline kao supstance koje povećavaju koncentraciju vodonikovih jona (H<sup>+</sup>), ili preciznije, [[hidronijum jon]]a (H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>), kad su rastvorene u vodi. Bronsted-Lorijeva definicija je ekspanzija: kiselina je supstanca koja može da deluje kao protonski donor. Po toj definiciji, svako jedinjenje koje se može lako [[deprotonacija|deprotonisati]] se može smatrati kiselinom. Primeri obuhvataju alkohole i amine koji sadrže O-H ili N-H fragmente. Luisova kiselina je supstanca koja može da primi [[elektronski par|par elektrona]] i da formira [[kovalentna veza|kovalentnu vezu]]. Primeri Luisovih kiselina obuhvataju sve metalne [[jon|katjone]], i molekule deficitarne u elektronima kao što su [[bor trifluorid]] i [[Aluminijum hlorid|aluminijum trihlorid]].
There are three common definitions for acids: the [[Acid-base reaction#Arrhenius definition|Arrhenius definition]], the [[Brønsted–Lowry acid–base theory|Brønsted-Lowry definition]], and the [[Lewis acids and bases|Lewis definition]]. The Arrhenius definition defines acids as substances which increase the concentration of hydrogen ions (H<sup>+</sup>), or more accurately, [[hydronium ions]] (H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>), when dissolved in water. The Brønsted-Lowry definition is an expansion: an acid is a substance which can act as a proton donor. By this definition, any compound which can easily be [[deprotonation|deprotonated]] can be considered an acid. Examples include alcohols and amines which contain O-H or N-H fragments. A Lewis acid is a substance that can accept a [[electron pair|pair of electrons]] to form a [[covalent bond]]. Examples of Lewis acids include all metal [[ion|cations]], and electron-deficient molecules such as [[boron trifluoride]] and [[aluminium trichloride]].


Primeri poznatih kiselina su [[hlorovodonična kiselina]] (rastvor [[hlorovodonik]]a, koja je prisutna u [[gastrična kiselina|gastričnoj kiselini]] u želucu, gde aktivira [[digestivni enzim|enzime varenja]]), [[sirćetna kiselina]] (sirće je razblaženi rastvor te tečnosti), [[sumporna kiselina]] (koristi se u [[automobilska baterija|automobilskim baterijama]]), i [[Vinska kiselina|tartarna kiselina]] (čvrsta materija koja se koristi pri pečenju). Kao što ovi primeri pokazuju, kiseline mogu da budu rastvori ili čiste supstance, i mogu da budu izvedene iz čvrstih materija, tečnosti ili gasova. [[Jačina kiseline|Jake kiseline]] i neke koncentrovane slabe kiseline su [[korozivna supstanca|korozivne]], mada postoje izuzeci kao što su [[karboran]]i i [[borna kiselina]].
Common examples of acids include [[hydrochloric acid]] (a solution of [[hydrogen chloride]] which is found in [[gastric acid]] in the stomach and activates [[digestive enzymes]]), [[acetic acid]] (vinegar is a dilute solution of this liquid), [[sulfuric acid]] (used in [[car battery|car batteries]]), and [[tartaric acid]] (a solid used in baking). As these examples show, acids can be solutions or pure substances, and can be derived from solids, liquids, or gases. [[Acid strength|Strong acid]]s and some concentrated weak acids are [[corrosive substance|corrosive]], but there are exceptions such as [[carborane]]s and [[boric acid]].


== Definicije i koncepti ==
== Definicije i koncepti ==
{{main|Kiselinsko–bazna reakcija}}
{{main|Teorije kiselina i baza}}
Moderne definicije se bave fundamentalnim hemijskim reakcijama koje su zajedničke za sve kiseline. Većina kiselina koje se sreću u svakodnevnom životu su [[vodeni rastvor]]i, ili se mogu rastvoriti u vodi, tako da su Arenijusova i Bronsted-Lorijeva definicija najrelevantnije.<ref name=VogelQuantitative6th>{{VogelQuantitative6th}}</ref>
Modern definitions are concerned with the fundamental chemical reactions common to all acids.


Bronsted-Lorijeva definija je najšire korištena definicija; ukoliko drugačije nije specificirano, pretpostavlja se da u kiselinsko-baznim reakcijama dolazi do transfera protona (H<sup>+</sup>) sa kiseline na bazu. Sve tri definicije smatraju hidronijum jone kiselinom. Interesantno je da, mada alkoholi i amini mogu da budu Bronsted-Lorijeve kiseline, oni isto tako mogu da deluju ka [[Luisova baza|Luisove baze]] usled prisustva slobodnih parova elektrona na njihovim atomima kiseonika i azota.
Most acids encountered in everyday life are [[aqueous solutions]], or can be dissolved in water, so the Arrhenius and Brønsted-Lowry definitions are the most relevant.


=== Lavoazijeova definicija ===
The Brønsted-Lowry definition is the most widely used definition; unless otherwise specified, acid-base reactions are assumed to involve the transfer of a proton (H<sup>+</sup>) from an acid to a base.
Prvu naučnu definiciju kiseline dao je [[Francuska|francuski]] [[Hemija|hemičar]] [[Antoan Lavoazje]] u [[XVIII vek]]u.<ref name="lavoisier_1">Miessler, G.L., Tarr, D. A., "''Inorganic Chemistry''" (1991), pp. 166 – Table of discoveries attributes Antoine Lavoisier as the first to posit a scientific theory in relation to oxyacids.</ref>


Lavozjeov pionirski rad na sistematizaciji dotadašnjih hemijskih saznanja obuhvatio je i rad na klasifikaciji jedinjenja i uspostavljanju hemijskih zakonitosti. Međutim, njegova znanja o kiselinama bila su ograničena na do tada poznate kiseline, pretežno jake kiseline sa [[Oksidacija|oksidacionim]] svojstvima, dok struktura [[Halogenovodonične kiseline|halogenovodoničnih kiselina]] u to vreme nije bila poznata. U tom smislu, Lavoazje je dao definiciju kiselina usko povezanu sa njihovim sadržanjem [[kiseonik]]a o sebi. Šta više, naziv koji je on dao kiseoniku potiče od grčke reči „''onaj koji gradi kiseline''“.<ref name=review1940>{{Cite journal|title=Systems of Acids and Bases|last=Hall|first=Norris F.|journal=J. Chem. Educ.|date=March 1940|volume=17|issue=3|doi=10.1021/ed017p124|pages=124-128}}</ref>
Hydronium ions are acids according to all three definitions. Interestingly, although alcohols and amines can be Brønsted-Lowry acids, they can also function as [[Lewis base]]s due to the lone pairs of electrons on their oxygen and nitrogen atoms.


=== Arenijusove kiseline ===
=== Arenijusove kiseline ===
[[File:Arrhenius2.jpg|thumb|150px|Svante Arrhenius]]
[[File:Arrhenius2.jpg|thumb|150px|[[Svante Arrhenius]]]]


Švedski hemičar [[Svante Arrhenius]] je 1884. godine smatrao da su za svojstvo kiselosti odgovorni [[hidron (hemija)|vodonični joni]] (H<sup>+</sup>) ili [[proton]]i.<ref name=CarbonicAcid>{{cite journal|url=http://www.rsc.org/images/Arrhenius1896_tcm18-173546.pdf|title=On the Influence of Carbonic Acid in the Air Upon the Temperature of the Ground|journal=Philosophical Magazine and Journal of Science|year=1896|pages=237-276|volume=41|issue=5}}</ref> '''Arenijusova kiselina''' je supstanca koja, kad se doda u vodu, povišava koncentraciju H<sup>+</sup> jona u vodi. Hemičari obično pišu H<sup>+</sup>(''aq'') i govore o [[vodonični jon|vodoničnom jonu]] pri opisivanju kiselinsko-baznih reakcija, mada slobodno vodonično jezgro, [[proton]], ne postoji samostalno u vodi, ono se javlja kao hidronijum jon, H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>. Stoga se Arenijusova kiselina isto tako može opisati kao supstanca koja povišava koncentraciju hidronijum jona kad se doda u vodu. Ta definicija proističe iz ekvilibrijuma disocijacije vode u hidronijumske i [[hidroksid]]ne (OH<sup>−</sup>) jone:<ref name="Ebbing">Ebbing, D.D., & Gammon, S. D. (2005). ''General chemistry'' (8th ed.). Boston, MA: Houghton Mifflin. {{ISBN|0-618-51177-6}}</ref><ref>Murray, K. K., Boyd, R. K., et al. (2006) "''Standard definition of terms relating to mass spectrometry recommendations''" International Union of Pure and Applied Chemistry. – Please note that, in this document, there is no reference to deprecation of "oxonium", which is also still accepted as it remains in the IUPAC Gold book, but rather reveals preference for the term "Hydronium".</ref><ref name="iupac_gold">International Union of Pure and Applied Chemistry (2006) ''IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version'' Retrieved from International Union of Pure and Applied Chemistry on 9 May 2007 on URL http://goldbook.iupac.org/O04379.html "''Oxonium Ions''"</ref>
The Swedish chemist [[Svante Arrhenius]] attributed the properties of acidity to [[hydron (chemistry)|hydrogen ions]] (H<sup>+</sup>) or [[proton]]s in 1884. An '''Arrhenius acid''' is a substance that, when added to water, increases the concentration of H<sup>+</sup> ions in the water. Note that chemists often write H<sup>+</sup>(''aq'') and refer to the [[hydrogen ion]] when describing acid-base reactions but the free hydrogen nucleus, a [[proton]], does not exist alone in water, it exists as the hydronium ion, H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>. Thus, an Arrhenius acid can also be described as a substance that increases the concentration of hydronium ions when added to water. This definition stems from the equilibrium dissociation of water into hydronium and [[hydroxide]] (OH<sup>−</sup>) ions:<ref name="Ebbing">Ebbing, D.D., & Gammon, S. D. (2005). ''General chemistry'' (8th ed.). Boston, MA: Houghton Mifflin. ISBN 0-618-51177-6</ref>
: H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + OH<sup>−</sup><sub>(aq)</sub>
: H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + OH<sup>−</sup><sub>(aq)</sub>


U čistoj vodi većina molekula su H<sub>2</sub>O, mada se molekuli konstantno disociraju i reasociraju, i u bilo kom vremenu mali broj molekula su hidronijum joni, sa jednakim brojem hidroksida. Pošto su brojevi jednaki, čista voda je neutralna (nije kisela ili bazna).
In pure water the majority of molecules are H<sub>2</sub>O, but the molecules are constantly dissociating and re-associating, and at any time a small number of the molecules are hydronium and an equal number are hydroxide. Because the numbers are equal, pure water is neutral (not acidic or basic).


Arenijusova [[baza (hemija)|baza]], s druge strane, je supstanca koja povećava koncentraciju hidroksidnih jona kad se rastvori u vodi, i stoga smanjuje koncentraciju hidronijum jona.
An Arrhenius [[base (chemistry)|base]], on the other hand, is a substance which increases the concentration of hydroxide ions when dissolved in water, hence decreasing the concentration of hydronium.


Konstantna asocijacija i disasocijacija H<sub>2</sub>O molekula formira ekvilibrijum u kome je svako povećanje koncentracije hidronijuma praćeno smanjenjem koncentracije hidroksida, tako da se za Arenijusovu kiselinu takođe može reći da smanjuje koncentraciju hidroksida, koji Arenijusova baza povećava.
The constant association and disassociation of H<sub>2</sub>O molecules forms an equilibrium in which any increase in the concentration of hydronium is accompanied by a decrease in the concentration of hydroxide, thus an Arrhenius acid could also be said to be one that decreases hydroxide concentration, with an Arrhenius base increasing it.


In an acid, the concentration of hydronium ions is greater than 10<sup>−7</sup> [[Mole (unit)|moles]] per liter. Since pH is defined as the negative logarithm of the concentration of hydronium ions, acids thus have a pH of less than 7.
U kiselini je koncentracija hidronijum jona veća od 10<sup>−7</sup> [[Mol (jedinica)|mola]] po litri. Pošto je pH vrednost definisana kao negativni logaritam koncentracije hidronijum jona, kiseline imaju pH manji od 7.


=== Bronsted-Lorijeve kiseline {{anchor|Bronstove kiseline}}===
=== Bronsted-Lorijeve kiseline {{anchor|Bronstove kiseline}}===
{{Main|Bronsted-Lorijeva teorija kiselina i baza}}
{{Main|Bronsted-Lorijeva teorija kiselina i baza}}


[[File:Acetic-acid-dissociation-3D-balls.png|thumb|350px|alt=Acetic acid, CH<sub>3</sub>COOH, is composed of a methyl group, CH<sub>3</sub>, bound chemically to a carboxylate group, COOH. The carboxylate group can lose a proton and donate it to a water molecule, H<sub>2</sub>0, leaving behind an acetate anion CH<sub>3</sub>COO- and creating a hydronium cation H<sub>3</sub>O<sup> </sup>. This is an equilibrium reaction, so the reverse process can also take place.|[[Acetic acid]], a [[weak acid]], donates a proton (hydrogen ion, highlighted in green) to water in an equilibrium reaction to give the [[acetate]] ion and the [[hydronium]] ion. Red: oxygen, black: carbon, white: hydrogen.]]
[[File:Acetic-acid-dissociation-3D-balls.png|thumb|350px|alt=Acetic acid, CH<sub>3</sub>COOH, is composed of a methyl group, CH<sub>3</sub>, bound chemically to a carboxylate group, COOH. The carboxylate group can lose a proton and donate it to a water molecule, H<sub>2</sub>0, leaving behind an acetate anion CH<sub>3</sub>COO- and creating a hydronium cation H<sub>3</sub>O. This is an equilibrium reaction, so the reverse process can also take place.|[[Sirćetna kiselina]], [[slaba kiselina]], donira proton (hidrogen jon, označen zeleno) vodi u ravnotežnoj reakciji čime se formira [[acetat]]ni jon i [[hidronijum]]ski jon. Crveno: kiseonik, crno: ugljenik, belo: vodonik.]]


While the Arrhenius concept is useful for describing many reactions, it is also quite limited in its scope. In 1923 chemists [[Johannes Nicolaus Brønsted]] and [[Thomas Martin Lowry]] independently recognized that acid-base reactions involve the transfer of a proton. A '''Brønsted-Lowry acid''' (or simply Brønsted acid) is a species that donates a proton to a Brønsted-Lowry base.<ref name="Ebbing" /> Brønsted-Lowry acid-base theory has several advantages over Arrhenius theory. Consider the following reactions of [[acetic acid]] (CH<sub>3</sub>COOH), the [[organic acid]] that gives vinegar its characteristic taste:
Mada je Arenijusov koncept koristan za opisivanje mnogih reakcija, on isto tako ima sasvim ograničen opseg. Godine 1923. su hemičari [[Johannes Nicolaus Brønsted]] i [[Thomas Martin Lowry]] nezavisno uočili da kiselinsko-bazne reakcije obuhvataju transfer protona. '''Bronsted-Lorijeva kiselina''' (ili jednostavno Bronstedova kiselina) je vrsta koja donira proton Bronsted-Lorijevoj bazi.<ref name="Ebbing" /><ref>{{cite book|first=Richard |last=Myers|title=The Basics of Chemistry|url=http://books.google.com/books?id=oS50J3-IfZsC&pg=PA157|date=2003|publisher=Greenwood Publishing Group|pages=157-161|isbn=978-0-313-31664-7}}</ref> Bronsted-Lorijeva kiselinsko-bazna teorija ima nekoliko prednosti u odnosu na Arenijusovu teoriju. Razmotrimo sledeće reakcije [[sirćetna kiselina|sirćetne kiseline]] (CH<sub>3</sub>COOH), [[organska kiselina|organske kiseline]] koja daje sirćetu karakteristični ukus:


:{{chem|CH|3|COOH}} + {{chem|H|2|O}} {{eqm}} {{chem|CH|3|COO|−}} + {{chem|H|3|O|+}}
:{{chem|CH|3|COOH}} + {{chem|H|2|O}} {{eqm}} {{chem|CH|3|COO|−}} + {{chem|H|3|O|+}}
:{{chem|CH|3|COOH}} + {{chem|NH|3}} {{eqm}} {{chem|CH|3|COO|−}} + {{chem|NH|4|+}}
:{{chem|CH|3|COOH}} + {{chem|NH|3}} {{eqm}} {{chem|CH|3|COO|−}} + NH<sub>4</sub><sup>+</sup>


Both theories easily describe the first reaction: CH<sub>3</sub>COOH acts as an Arrhenius acid because it acts as a source of H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> when dissolved in water, and it acts as a Brønsted acid by donating a proton to water. In the second example CH<sub>3</sub>COOH undergoes the same transformation, in this case donating a proton to ammonia (NH<sub>3</sub>), but cannot be described using the Arrhenius definition of an acid because the reaction does not produce hydronium.
Obe teorije lako opisuju prvu reakciju: CH<sub>3</sub>COOH deluje kao Arenijusova kiselina zato što deluje kao izvor H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> kad je rastvorena u vodi, i ona deluje kao Bronstedova kiselina putem doniranja protona vodi. U drugom primeru CH<sub>3</sub>COOH podleže istoj transformaciji, u tom slučaju donirajući proton amonijaku (NH<sub>3</sub>), ali se ne može opisati koristeći Arenijusovu definiciju kiseline, zato što reakcija ne proizvodi hidronijum.


Bronsted-Lorijeva teorija se isto tako može koristiti za opisivanje [[molekul|molekulskih jedinjenja]], dok Arenijusove kiseline moraju da budu [[jon|jonska jedinjenja]]. [[Hlorovodonik]] (HCl) i amonijak se kombinuju u nekoliko različitih okolnosti da formiraju [[amonijum hlorid]], NH<sub>4</sub>Cl. Vodeni rastvor HCl se ponaša kao [[hlorovodonična kiselina]] i sastoji se od hidronijum i hloridnih jona. Sledeće reakcije ilustruju ograničenja Arenijusovih definicija:
Brønsted-Lowry theory can also be used to describe [[molecule|molecular compounds]], whereas Arrhenius acids must be [[ion|ionic compounds]]. [[Hydrogen chloride]] (HCl) and ammonia combine under several different conditions to form [[ammonium chloride]], NH<sub>4</sub>Cl. In aqueous solution HCl behaves as [[hydrochloric acid]] and exists as hydronium and chloride ions. The following reactions illustrate the limitations of Arrhenius's definition:
# H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + Cl<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> + NH<sub>3</sub> → Cl<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O
# H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + Cl<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> + NH<sub>3</sub> → Cl<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O
# HCl<sub>(benzene)</sub> + NH<sub>3(benzene)</sub> → NH<sub>4</sub>Cl<sub>(s)</sub>
# HCl<sub>(benzene)</sub> + NH<sub>3(benzene)</sub> → NH<sub>4</sub>Cl<sub>(s)</sub>
# HCl<sub>(g)</sub> + NH<sub>3(g)</sub> → NH<sub>4</sub>Cl<sub>(s)</sub>
# HCl<sub>(g)</sub> + NH<sub>3(g)</sub> → NH<sub>4</sub>Cl<sub>(s)</sub>


Kao i kod reakcija sirćetne kiseline, obe definicije se mogu primeniti na prvi primer, gde je voda rastvarač i hidronijum jon se formira iz HCl rastvorka. Sledeće dve reakcije ne obuhvataju formiranje jona, ali su još uvek reakcije transfera protona. U drugoj reakciji hlorovodonik i amonijak (rastvoreni u [[benzen]]u) reaguju i formiraju čvrsti amonijum hlorid u benzenskom rastvaraču, i u trećoj se gasoviti HCl i NH<sub>3</sub> kombinuju da formiraju čvrstu materiju.
As with the acetic acid reactions, both definitions work for the first example, where water is the solvent and hydronium ion is formed by the HCl solute. The next two reactions do not involve the formation of ions but are still proton transfer reactions. In the second reaction hydrogen chloride and ammonia (dissolved in [[benzene]]) react to form solid ammonium chloride in a benzene solvent and in the third gaseous HCl and NH<sub>3</sub> combine to form the solid.


=== Luisove kiseline ===
=== Luisove kiseline ===
Treći koncept, koji je postulirao [[Gilbert N. Lewis]] 1923. godine, obuhvata reakcije sa kiselinsko-baznim karakteristikama u kojima ne dolazi do protonskog transfera. '''Luisova kiselina''' je vrsta koja prima par elektrona sa druge vrste; drugim rečima, ona je primalac elektronskog para.<ref name="Ebbing" /> Bronstedove kiselinsko-bazne reakcije su opisuju protonski transfer, dok u Luisovim kiselinsko-baznim reakcijama dolazi do trafera elektronskog para. Sve [[Bronstedova kiselina|Bronstedove kiseline]] su isto tako [[Luisova kiselina|Luisove kiseline]], dok sve Luisove kiseline nisu Bronstedove kiseline. Uporedite kako su sledeće reakcije opisane u pogledu kiselinsko-bazne hemije.
A third concept was proposed in 1923 by [[Gilbert N. Lewis]] which includes reactions with acid-base characteristics that do not involve a proton transfer. A '''Lewis acid''' is a species that accepts a pair of electrons from another species; in other words, it is an electron pair acceptor.<ref name="Ebbing" /> Brønsted acid-base reactions are proton transfer reactions while Lewis acid-base reactions are electron pair transfers. All [[Brønsted acid]]s are also [[Lewis acid]]s, but not all Lewis acids are Brønsted acids. Contrast how the following reactions are described in terms of acid-base chemistry.
:[[File:LewisAcid.png|374px]]
:[[File:LewisAcid.png|374px]]
U prvoj reakciji [[fluorid|fluoridni jon]], F<sup>−</sup>, daje [[Slobodni elektronski par|elektronski par]] [[bor trifluorid]]u, čime se formira produkt [[tetrafluoroborat]]. Fluorid „gubi“ par [[valentni elektron|valentnih elektrona]] pošto su elektroni koji se dele u B—F vezi locirani u prostornom regionu između dva atomska [[atomsko jezgro|jezgra]], i stoga su udaljeniji od fluorovog jezgra, nego što su u slobodnim fluoridim jonima. BF<sub>3</sub> je Luisova kiselina, zato što prima elektronski par od fluorida.<ref name="March">March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. {{ISBN|0-471-60180-2}}.</ref> Ova reakcija se ne može opisati Bronstedovom teorijom, zato što ovde nema protonskog transfera. Druga reakcija se može opisati koristeći bilo koju teoriju. Proton se prenosi sa nespecificirane Bronstedove kiseline na amonijak, Bronstedovu bazu; alternativno, amonijak deluje kao Luisova baza i prenosi slobodni par elektrona čime se formira veza sa vodoničnim jonom. Vrsta koja stiče elektronski par je Luisova kiselina; na primer, atom kiseonika u H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> stiče par elektrona kad se jedna od H—O veza raskine i elektroni te veze postanu lokalizovani na kiseoniku. U zavisnosti od konteksta, Luisova kiselina se takođe može opisati kao [[Oksidacioni agens|oksidans]] ili [[elektrofil]].
In the first reaction a [[fluoride|fluoride ion]], F<sup>−</sup>, gives up an [[lone pair|electron pair]] to [[boron trifluoride]] to form the product [[tetrafluoroborate]]. Fluoride "loses" a pair of [[valence electron]]s because the electrons shared in the B—F bond are located in the region of space between the two atomic [[atomic nucleus|nuclei]] and are therefore more distant from the fluoride nucleus than they are in the lone fluoride ion. BF<sub>3</sub> is a Lewis acid because it accepts the electron pair from fluoride. This reaction cannot be described in terms of Brønsted theory because there is no proton transfer. The second reaction can be described using either theory. A proton is transferred from an unspecified Brønsted acid to ammonia, a Brønsted base; alternatively, ammonia acts as a Lewis base and transfers a lone pair of electrons to form a bond with a hydrogen ion. The species that gains the electron pair is the Lewis acid; for example, the oxygen atom in H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> gains a pair of electrons when one of the H—O bonds is broken and the electrons shared in the bond become localized on oxygen. Depending on the context, a Lewis acid may also be described as an [[Oxidizing agent|oxidizer]] or an [[electrophile]].


== Disocijacija i ekvilibrijum ==
== Disocijacija i ekvilibrijum ==
Reactions of acids are often generalized in the form HA {{eqm}} H<sup>+</sup> + A<sup>−</sup>, where HA represents the acid and A<sup>−</sup> is the [[conjugate acid|conjugate base]]. Acid-base conjugate pairs differ by one proton, and can be interconverted by the addition or removal of a proton ([[protonation]] and [[deprotonation]], respectively). Note that the acid can be the charged species and the conjugate base can be neutral in which case the generalized reaction scheme could be written as HA<sup>+</sup> {{eqm}} H<sup>+</sup> + A. In solution there exists an [[chemical equilibrium|equilibrium]] between the acid and its conjugate base. The [[equilibrium constant]] ''K'' is an expression of the equilibrium concentrations of the molecules or the ions in solution. Brackets indicate concentration, such that [H<sub>2</sub>O] means ''the concentration of H<sub>2</sub>O''. The [[acid dissociation constant]] ''K''<sub>a</sub> is generally used in the context of acid-base reactions. The numerical value of ''K''<sub>a</sub> is equal to the product of the concentrations of the products divided by the concentration of the reactants, where the reactant is the acid (HA) and the products are the conjugate base and H<sup>+</sup>.
Reakcije kiselina se često generalizuju u obliku HA {{eqm}} H<sup>+</sup> + A<sup>−</sup>, gde HA predstavlja kiselinu, a A<sup>−</sup> je [[konjugovana kiselina|konjugovana baza]]. Članovi kiselinsko-baznog konjugatnog para se razlikuje za jedan proton, i mogu se interkonvertovati adicijom ili uklanjanjem protona ([[protonacija|protonacijom]] i [[deprotonacija|deprotonacijom]], respektivno). Kiselina može da bude naelektrisana vrsta i konjugovana baza može da bude neutralna, u kom slučaju se generalizova reakciona šema može napisati kao HA<sup>+</sup> {{eqm}} H<sup>+</sup> + A. U rastvoru postoji [[hemijska ravnoteža|ekvilibrijum]] između kiseline i njene konjugovane baze. [[Konstanta ravnoteže]] ''K'' je izraz ravnotežnih koncentracija molekula ili jona u rastvoru. Zagrade označavaju koncentraciju, tako da [H<sub>2</sub>O] označava ''koncentraciju H<sub>2</sub>O''. [[Konstanta disocijacije kiseline]] ''K''<sub>a</sub> se generalno koristi u kontekstu kiselinsko-baznih reakcija. Numerička vrednost ''K''<sub>a</sub> je jednaka produktu koncentracija produkata podeljenom sa koncentracijom reaktanata, pri čemu je reaktant kiselina (HA), a produkti su konjugovana baza i H<sup>+</sup>.
:<math>K_a = \frac{[\mbox{H}^+] [\mbox{A}^-]}{[\mbox{HA}]}</math>
:<math>K_a = \frac{[\mbox{H}^+] [\mbox{A}^-]}{[\mbox{HA}]}</math>
The stronger of two acids will have a higher ''K''<sub>a</sub> than the weaker acid; the ratio of hydrogen ions to acid will be higher for the stronger acid as the stronger acid has a greater tendency to lose its proton. Because the range of possible values for ''K''<sub>a</sub> spans many orders of magnitude, a more manageable constant, p''K''<sub>a</sub> is more frequently used, where p''K''<sub>a</sub> = -log<sub>10</sub> ''K''<sub>a</sub>. Stronger acids have a smaller p''K''<sub>a</sub> than weaker acids. Experimentally determined p''K''<sub>a</sub> at 25&nbsp;°C in aqueous solution are often quoted in textbooks and reference material.
Jača od dve kiseline će imati veću ''K''<sub>a</sub> vrednost od slabije kiseline; odnos vodoničnih jona kiseline će biti vići kod jače kiseline pošto ona ima jaču tendenciju da izgubi svoj proton. Pošto opseg mogućih vrednosti za ''K''<sub>a</sub> pokriva veliki broj redova veličine, oblik konstante koji je jednostavniji za primenu, p''K''<sub>a</sub> se češće koristi, pri čemu je p''K''<sub>a</sub> = -log<sub>10</sub> ''K''<sub>a</sub>. Jače kiseline imaju manju vrednost p''K''<sub>a</sub> od slabijih kiselina. Eksperimentalno određene p''K''<sub>a</sub> vrednosti na 25&nbsp;°C u vodenom rastvoru se često navode u udžbenicima i referentnom materijalu.


== Nomenklatura ==
== Nomenklatura ==
U klasičnom imenskom sistemu, kiseline se imenuju u skladu da njihovim [[anjon]]ima. Taj jonski sufiks se omašuje i zamenjuje novim sufiksom (a ponekad prefiksom), na način opisan u sledećoj tabeli.
In the classical naming system, acids are named according to their [[anion]]s. That ionic suffix is dropped and replaced with a new suffix (and sometimes prefix), according to the table below.
For example, HCl has [[chloride]] as its anion, so the -ide suffix makes it take the form [[hydrochloric acid]]. In the [[IUPAC]] naming system, "aqueous" is simply added to the name of the ionic compound. Thus, for hydrogen chloride, the IUPAC name would be aqueous hydrogen chloride. The prefix "hydro-" is added only if the acid is made up of just hydrogen and one other element.
Na prime, HCl ima [[hlorid]] kao svoj anjon, tako da je -id sufiks čini da poprimi formu [[hlorovodonična kiselina]]. U [[IUPAC]] sistemu imenovanja, „vodeni“ („aqueous“) se jednostavno dodaje na ime jonskog jedinjenja. Tako, za vodonik hlorid, IUPAC ime bi bilo vodeni vodonik hlorid. Prefiks "hidro-" se dodaje ako je kiselina sačinjena od samo vodonika i jednog drugog elementa.


Klasični sistem imenovanja:
Classical naming system:
{| class="wikitable"
{| class="wikitable"
!Prefix anijona
!Anion prefix
!Sufiks anijona
!Anion suffix
!Prefiks kiseline
!Acid prefix
!Sufiks kiseline
!Acid suffix
!Primer
!Example
|-
|-
|per
|per
|ate
|at
|per
|per
|na kiselina
|ic acid
|[[perchloric acid]] (HClO<sub>4</sub>)
|[[Perhlorna kiselina]] (HClO<sub>4</sub>)
|-
|-
|
|
|ate
|at
|
|
|na kiselina
|ic acid
|[[chloric acid]] (HClO<sub>3</sub>)
|[[Hlorna kiselina]] (HClO<sub>3</sub>)
|-
|-
|
|
|ite
|it
|
|
|asta kiselina
|ous acid
|[[chlorous acid]] (HClO<sub>2</sub>)
|[[Hlorasta kiselina]] (HClO<sub>2</sub>)
|-
|-
|hipo
|hypo
|ite
|it
|hipo
|hypo
|asta kiselina
|ous acid
|[[hypochlorous acid]] (HClO)
|[[hipohlorasta kiselina]] (HClO)
|-
|-
|
|
|ide
|id
|hidro
|hydro
|na kiselina
|ic acid
|[[hydrochloric acid]] (HCl)
|[[Hlorovodonična kiselina|hidrohlorna kiselina]] (HCl)
|}
|}


Red 108: Red 108:
{{main|Jačina kiseline}}
{{main|Jačina kiseline}}


The strength of an acid refers to its ability or tendency to lose a proton. A strong acid is one that completely dissociates in water; in other words, one [[mole (unit)|mole]] of a strong acid HA dissolves in water yielding one mole of H<sup>+</sup> and one mole of the conjugate base, A<sup>−</sup>, and none of the protonated acid HA. In contrast, a weak acid only partially dissociates and at equilibrium both the acid and the conjugate base are in solution. Examples of [[strong acid]]s are [[hydrochloric acid]] (HCl), [[hydroiodic acid]] (HI), [[hydrobromic acid]] (HBr), [[perchloric acid]] (HClO<sub>4</sub>), [[nitric acid]] (HNO<sub>3</sub>) and [[sulfuric acid]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>). In water each of these essentially ionizes 100%. The stronger an acid is, the more easily it loses a proton, H<sup>+</sup>. Two key factors that contribute to the ease of deprotonation are the [[chemical polarity|polarity]] of the H—A bond and the size of atom A, which determines the strength of the H—A bond. Acid strengths are also often discussed in terms of the stability of the conjugate base.
Jačina kiseline odražava njenu sposobnosti ili tendenciju da izgubi proton. Jaka kiselina je ona koja se kompletno disocira u vodi; drugim rečima, jedan [[mol (jedinica)|mol]] jake kiseline HA se rastvara u vodi i daje jedan mol H<sup>+</sup> i jedan mol konjugovane baze, A<sup>−</sup>. U kontrastu s tim, slaba kiselina se samo parcijalno disocira i u ekvilibrijumu su prisutne kiselina i konjugovana baza u rastvoru. Primeri [[jaka kiselina|jakih kiselina]] su [[hlorovodonična kiselina]] (HCl), [[jodovodonična kiselina]] (HI), [[bromovodonična kiselina]] (HBr), [[perhlorna kiselina]] (HClO<sub>4</sub>), [[azotna kiselina]] (HNO<sub>3</sub>) i [[sumporna kiselina]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>). U vodi svaka od njih se esencijalno jonizuje 100%. Što je jača kiselina, to lakše ona gubi proton, H<sup>+</sup>. Dva ključna faktora koji doprinose lakoći deprotonacije su [[hemijska polarnost|polarnost]] H—A veze i veličina atoma A, što određuje jačinu H—A veze. Jačine kiseline se isto tako često razmatraju u smislu stabilnosti konjugovane baze.


Stronger acids have a larger ''K''<sub>a</sub> and a more negative p''K''<sub>a</sub> than weaker acids.
Jače kiseline imaju veće ''K''<sub>a</sub> vrednosti i negativnije p''K''<sub>a</sub> vrednosti od slabih kiselina.


[[Sulfonska kiselina|Sulfonske kiseline]], koje su organske oksikiseline, su klasa jakih kiselina. Poznati primer takive kiseline je [[p-Toluensulfonska kiselina|toluensulfonska kiselina]] (tozilna kiselina). Za razliku od same sumporne kiseline, sulfonske kiseline mogu da budu čvrste materije. Zapravo, [[polistiren]] funkcionalizovan u polistiren sulfonat je čvrsta jako kisela plastika koja se može izfiltrirati.
Sulfonic acids, which are organic oxyacids, are a class of strong acids. A common example is [[toluenesulfonic acid]] (tosylic acid). Unlike sulfuric acid itself, sulfonic acids can be solids. In fact, [[polystyrene]] functionalized into polystyrene sulfonate is a solid strongly acidic plastic that is filterable.


[[Superkiseline]] su kiseline koje su jače od 100% sumporne kiseline. Primeri superkiselina su [[fluoroantimonska kiselina]], [[magična kiselina]] i [[perhlorna kiselina]]. Superkiseline mogu permanentno da protoniraju vodu dajući jonske, kristalne [[hidronijum]]ske „soli“. One takođe modu da kvantitativno stabilizuju [[karbokatjon]]e.
[[Superacid]]s are acids stronger than 100% sulfuric acid. Examples of superacids are [[fluoroantimonic acid]], [[magic acid]] and [[perchloric acid]]. Superacids can permanently protonate water to give ionic, crystalline [[hydronium]] "salts". They can also quantitatively stabilize [[carbocation]]s.


Dod ''K''<sub>a</sub> vrednost određuje jačinu kiselog jedinjenja, jačina vodenog rastvora se izražava pH vrednošću, koja je indikator koncentracije hidronijuma u rastvoru. pH vrednost jednostavnog rastvora kiselog jedinjenja u vodi se određuje razblaživanjem jedinjenja i iz ''K''<sub>a</sub> vrednosti jedinjenja.
While ''K''<sub>a</sub> measures the strength of an acid compound, the strength of an aqueous acid solution is measured by pH, which is an indication of the concentration of hydronium in the solution. The pH of a simple solution of an acid compound in water is determined by the dilution of the compound and the compound's ''K''<sub>a</sub>.


== Hemijske karakteristike ==
== Hemijske karakteristike ==


=== Monoprotične kiseline ===
=== Monoprotične kiseline ===
Monoprotične kiseline su one kiseline koje imaju sposobnost doniranja jednog [[proton]]a po molekulu tokom procesa [[disocijacija (hemija)|disocijacije]] (koji se ponekad naziva jonizacijom), kao što je prikazano ispod (kiselina je označena sa HA):
Monoprotic acids are those acids that are able to donate one [[proton]] per molecule during the process of [[dissociation (chemistry)|dissociation]] (sometimes called ionization) as shown below (symbolized by HA):
:HA<sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + A<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a</sub>
:HA<sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + A<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a</sub>


Common examples of monoprotic acids in [[mineral acid]]s include [[hydrochloric acid]] (HCl) and [[nitric acid]] (HNO<sub>3</sub>). On the other hand, for [[organic acids]] the term mainly indicates the presence of one [[carboxylic acid]] group and sometimes these acids are known as monocarboxylic acid. Examples in [[organic acids]] include [[formic acid]] (HCOOH), [[acetic acid]] (CH<sub>3</sub>COOH) and [[benzoic acid]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH).
Poznati primeri monoprotičnih kiselina među [[mineralna kiselina|mineralnim kiselinama]] su [[hlorovodonična kiselina]] (HCl) i [[azotna kiselina]] (HNO<sub>3</sub>). S druge strane, kod [[Organska kiselina|organskih kiselina]] termin uglavnom označava prisustvo jedne [[Karboksilna kiselina|karboksilne]] grupe, te se ponekad te kiseline nazivaju monokarboksilnim kiselinama. Primeri [[organska kiselina|organskih kiselina]] su [[mravlja kiselina]] (HCOOH), [[sirćetna kiselina]] (CH<sub>3</sub>COOH) i [[benzojeva kiselina]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH).
{{See also|Acid dissociation constant#Monoprotic acids}}
{{See also|Konstanta disocijacije kiseline}}


=== Poliprotične kiseline ===
=== Poliprotične kiseline ===
Poliprotične kiseline, takođe poznate kao polibazne kiseline, imaju sposobnost doniranja više od jednog protona po molekulu kiseline, u kontrastu sa monoprotičnim kiselinama koje mogu da doniraju samo jedan proton po molekulu. Specifični tipovi poliprotičnih kiselina imaju specifičnija imena, kao što su diprotična kiselina (potencijalno može da donira dva protona) i triprotična kiselina (potencijalno može da donira tri protona).
Polyprotic acids, also known as polybasic acids, are able to donate more than one proton per acid molecule, in contrast to monoprotic acids that only donate one proton per molecule. Specific types of polyprotic acids have more specific names, such as diprotic acid (two potential protons to donate) and triprotic acid (three potential protons to donate).


A diprotic acid (here symbolized by H<sub>2</sub>A) can undergo one or two dissociations depending on the pH. Each dissociation has its own dissociation constant, K<sub>a1</sub> and K<sub>a2</sub>.
Diprotična kiselina (ovde označena sa H<sub>2</sub>A) može da podlegne jednoj ili dvema disocijacijama u zavisnosti od pH vrednosti. Svaka disocijacija ima svoju sopstvenu konstantu disocijacije, K<sub>a1</sub> and K<sub>a2</sub>.
:H<sub>2</sub>A<sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + HA<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a1</sub>
:H<sub>2</sub>A<sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + HA<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a1</sub>
:HA<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + A<sup>2−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp;&nbsp;&nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a2</sub>
:HA<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + A<sup>2−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp;&nbsp;&nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a2</sub>


The first dissociation constant is typically greater than the second; i.e., ''K''<sub>a1</sub> > ''K''<sub>a2</sub>. For example, [[sulfuric acid]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) can donate one proton to form the [[bisulfate]] anion (HSO<sub>4</sub><sup>−</sup>), for which ''K''<sub>a1</sub> is very large; then it can donate a second proton to form the [[sulfate]] anion (SO<sub>4</sub><sup>2−</sup>), wherein the ''K''<sub>a2</sub> is intermediate strength. The large ''K''<sub>a1</sub> for the first dissociation makes sulfuric a strong acid. In a similar manner, the weak unstable [[carbonic acid]] (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>) can lose one proton to form [[bicarbonate]] anion (HCO<sub>3</sub><sup>−</sup>) and lose a second to form [[carbonate]] anion (CO<sub>3</sub><sup>2−</sup>). Both ''K''<sub>a</sub> values are small, but ''K''<sub>a1</sub> > ''K''<sub>a2</sub> .
Prva konstanta disocijacije je tipično veća od druge; i.e., ''K''<sub>a1</sub> > ''K''<sub>a2</sub>. Na primer, [[sumporna kiselina]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) može da donira jedan proton čime se formira [[bisulfat]]ni anjon (HSO<sub>4</sub><sup>−</sup>), za koji je ''K''<sub>a1</sub> veoma velika; zatim ona može da donira drugi proton da formira [[sulfat]]ni anjon (SO<sub>4</sub><sup>2−</sup>), pri čemu je ''K''<sub>a2</sub> srednje jačine. Velika ''K''<sub>a1</sub> vrednost prve disocijacije čini sumpornu kiselinu jakom. U sličnom maniru, slaba nestabilna [[ugljena kiselina]] (H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>) može da izguvi jedan proton do formira [[bikarbonat]]ni anjon (HCO<sub>3</sub><sup>−</sup>) i da izgubi drugi da formira [[karbonat]]ni anjon (CO<sub>3</sub><sup>2−</sup>). Obe ''K''<sub>a</sub> vrednosti su male, ali je ''K''<sub>a1</sub> > ''K''<sub>a2</sub> .


A triprotic acid (H<sub>3</sub>A) can undergo one, two, or three dissociations and has three dissociation constants, where ''K''<sub>a1</sub> > ''K''<sub>a2</sub> > ''K''<sub>a3</sub>.
Triprotična kiselina (H<sub>3</sub>A) može da podlegne jednoj, dvema, ili trima disocijacijama i ima tri konstante disocijacije, pri čemu je ''K''<sub>a1</sub> > ''K''<sub>a2</sub> > ''K''<sub>a3</sub>.
:H<sub>3</sub>A<sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>A<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a1</sub>
:H<sub>3</sub>A<sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>A<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a1</sub>
:H<sub>2</sub>A<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + HA<sup>2−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a2</sub>
:H<sub>2</sub>A<sup>−</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + HA<sup>2−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp; &nbsp; ''K''<sub>a2</sub>
:HA<sup>2−</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + A<sup>3−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; ''K''<sub>a3</sub>
:HA<sup>2−</sup><sub>(aq)</sub> + H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> {{eqm}} H<sub>3</sub>O<sup>+</sup><sub>(aq)</sub> + A<sup>3−</sup><sub>(aq)</sub> &nbsp; &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; ''K''<sub>a3</sub>


An [[inorganic]] example of a triprotic acid is orthophosphoric acid (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>), usually just called [[phosphoric acid]]. All three protons can be successively lost to yield H<sub>2</sub>PO<sub>4</sub><sup>−</sup>, then HPO<sub>4</sub><sup>2−</sup>, and finally PO<sub>4</sub><sup>3−</sup>, the orthophosphate ion, usually just called [[phosphate]]. Even though the positions of the three protons on the original phosphoric acid molecule are equivalent, the successive ''K''<sub>a</sub> values differ since it is energetically less favorable to lose a proton if the conjugate base is more negatively charged. An [[organic compound|organic]] example of a triprotic acid is [[citric acid]], which can successively lose three protons to finally form the [[citrate]] ion.
[[Neorgansko jedinjenje|Neorganski]] primer triprotične kiseline je ortofosforna kiselina (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>), koja se obično naziva [[fosforna kiselina|fosfornom kiselinom]]. Sva tri protona se mogu sukcesivno izgubiti i pri tome nastaje H<sub>2</sub>PO<sub>4</sub><sup>−</sup>, zatim HPO<sub>4</sub><sup>2−</sup>, i konačno PO<sub>4</sub><sup>3−</sup>, ortofosfatni jon, koji se obično naziva [[fosfat]]om. Mada su pozicije tri protona na originalnom molekulu fosforne kiseline ekvivalentne, sukcesivne ''K''<sub>a</sub> vrednosti se razlikuju, pošto je energetski manje povoljno da se izgubi proton ako je njegova konjugovana baza negativnije naelektrisana. [[Organsko jedinjenje|Organski]] primer triprotične kiseline je [[limunska kiselina]], koja može sukcesivno da izguvi tri protona da bi se konačno formirao [[citrat]]ni jon.


Although the subsequent loss of each hydrogen ion is less favorable, all of the conjugate bases are present in solution. The fractional concentration, ''α'' (alpha), for each species can be calculated. For example, a generic diprotic acid will generate 3 species in solution: H<sub>2</sub>A, HA<sup>−</sup>, and A<sup>2−</sup>. The fractional concentrations can be calculated as below when given either the pH (which can be converted to the [H<sup>+</sup>]) or the concentrations of the acid with all its conjugate bases:
Mada je naknadni gubitak svakog vodonikovog jona manje povoljan, sve konjugovane baze su prisutne u rastvoru. Frakciona koncentracija, ''α'' (alfa), svake vrste se može izračunati. Na primer, generična diprotična kiselina će proizvesti 3 vrste u rastvoru: H<sub>2</sub>A, HA<sup>−</sup>, and A<sup>2−</sup>. Frakcione koncentracije se mogu izračunati kao što je dato dole kad je data pH vrednost (koja se može konvertovati u [H<sup>+</sup>]) ili koncentracije kiseline sa svim njenim konjugovanim bazama:
:<math>
:<math>
\alpha_{H_2 A}={{[H^+]^2} \over {[H^+]^2 + [H^+]K_1 + K_1 K_2}}= {{[H_2 A]} \over {[H_2 A]+[HA^-]+[A^{2-} ]}}
\alpha_{H_2 A}={{[H^+]^2} \over {[H^+]^2 + [H^+]K_1 + K_1 K_2}}= {{[H_2 A]} \over {[H_2 A]+[HA^-]+[A^{2-} ]}}
Red 154: Red 154:
</math>
</math>


A plot of these fractional concentrations against pH, for given ''K''<sub>1</sub> and ''K''<sub>2</sub>, is known as a [[Bjerrum plot]]. A pattern is observed in the above equations and can be expanded to the general ''n'' -protic acid that has been deprotonated ''i'' -times:
Grafik tih frakcionih koncentracija nasuprot pH, za datu ''K''<sub>1</sub> i ''K''<sub>2</sub> vrednost, je poznat kao [[Bjerumov dijagram]]. Patern se može uočiti u gornjim jednačinama i može se proširiti na generalnu ''n'' -protičnu kiselinu koja je bila deprotonisana ''i'' -puta:
:<math>
:<math>
\alpha_{H_{n-i} A^{i-} }= {{[H^+ ]^{n-i} \displaystyle \prod_{j=0}^{i}K_j} \over { \displaystyle \sum_{i=0}^n \Big[ [H^+ ]^{n-i} \displaystyle \prod_{j=0}^{i}K_j} \Big] }
\alpha_{H_{n-i} A^{i-} }= {{[H^+ ]^{n-i} \displaystyle \prod_{j=0}^{i}K_j} \over { \displaystyle \sum_{i=0}^n \Big[ [H^+ ]^{n-i} \displaystyle \prod_{j=0}^{i}K_j} \Big] }
</math>
</math>


where K<sub>0</sub> = 1 and the other K-terms are the dissociation constants for the acid.
gde je K<sub>0</sub> = 1 i drugi K-članovi su konstante disocijacije kiseline.
{{See also|Acid dissociation constant#Polyprotic acids}}


=== Neutralizacija ===
=== Neutralizacija ===
[[Image:Hydrochloric acid ammonia.jpg|thumb|[[Hydrochloric acid]] (in [[beaker (glassware)|beaker]]) reacting with [[ammonia]] fumes to produce [[ammonium chloride]] (white smoke).]]
[[Image:Hydrochloric acid ammonia.jpg|thumb|[[Hlorovodonična kiselina]] (u sudu) reaguje sa [[amonijak]]om i proizvodi [[amonijum hlorid]] (beli dim).]]
[[Neutralizacija (hemija)|Neutralizacija]] je reakcija između kiseline i baze, kojom se proizvodi [[so]] i neutralizovana baza; na primer, [[hlorovodonična kiselina]] i [[natrijum hidroksid]] formiraju [[natrijum hlorid]] i vodu:
[[Neutralization (chemistry)|Neutralization]] is the reaction between an acid and a base, producing a [[salt (chemistry)|salt]] and neutralized base; for example, [[hydrochloric acid]] and [[sodium hydroxide]] form [[sodium chloride]] and water:
:HCl<sub>(aq)</sub> + NaOH<sub>(aq)</sub> → H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> + NaCl<sub>(aq)</sub>
:HCl<sub>(aq)</sub> + NaOH<sub>(aq)</sub> → H<sub>2</sub>O<sub>(l)</sub> + NaCl<sub>(aq)</sub>


Neutralizacija je osnova [[titracija|titracije]], pri čemu [[pH indikator]] pokazuje tačku ekvivalencije kad se ekvivalentni broj molova baze doda u kiselinu. Često se pogrešno pretpostavlja da neutralizacije treba da rezultira rastvorom sa pH 7.0, što je jedino slučaj kod reakcije kiseline i baze sličnih jačina.
Neutralization is the basis of [[titration]], where a [[pH indicator]] shows equivalence point when the equivalent number of moles of a base have been added to an acid. It is often wrongly assumed that neutralization should result in a solution with pH 7.0, which is only the case with similar acid and base strengths during a reaction.


Neutralizacija sa bazom slabijom od kiseline dovodi do slabo kisele soli. Primer je slabo kiseli [[amonijum hlorid]], koji se formira iz jake [[hlorovodonična kiselina|hlorovodonične]] kiseline i slabe baze [[amonijak]]a. Suportno tome, neutralizacija slabe kiseline jakom bazom proizvodi slabo baznu so, e.g. [[natrijum fluorid]] iz [[fluorovodonična kiselina|fluorovodonične]] kiseline i [[natrijum hidroksid]]a.
Neutralization with a base weaker than the acid results in a weakly acidic salt. An example is the weakly acidic [[ammonium chloride]], which is produced from the strong acid [[hydrogen chloride]] and the weak base [[ammonia]]. Conversely, neutralizing a weak acid with a strong base gives a weakly basic salt, e.g. [[sodium fluoride]] from [[hydrogen fluoride]] and [[sodium hydroxide]].


=== Slaba kiselina slaba baza ekvilibrijum ===
=== Ravnoteža slabe kiseline i slabe baze ===
{{main|Henderson–Hasselbalch equation}}
{{main|Henderson–Hasselbalch jednačina}}
In order for a protonated acid to lose a proton, the pH of the system must rise above the p''K''<sub>a</sub> of the acid. The decreased concentration of H<sup>+</sup> in that basic solution shifts the equilibrium towards the conjugate base form (the deprotonated form of the acid). In lower-pH (more acidic) solutions, there is a high enough H<sup>+</sup> concentration in the solution to cause the acid to remain in its protonated form.
Da bi protonisana kiselina izgubila proton, pH sistema mora da bude iznad p''K''<sub>a</sub> vrednosti kiseline. Snižena koncentracija H<sup>+</sup> u baznom rastvoru pomera ravnotežu ka konjugovanoj baznoj formi (deprotonisanoj formi kiseline). U rastvorima sa nižom pH vrednošću (većom kiselosti), postoji dovoljno visoka H<sup>+</sup> koncentracija u rastvoru da uzrokuje da kiselina ostane u svojoj protonisanoj formi.


Rastvori slabih kiselina i soli njihovih konjugovanih baza formiraju [[Pufer|puferske rastvore]].
Solutions of weak acids and salts of their conjugate bases form [[buffer solution]]s.

== Primene kiselina ==
Postoje brojne primene kiselina. Kiseline se često koriste za uklanjanje rđe i druge korozije sa metala u procesu poznatom kao [[pikling (metal)|pikling]]. One nalaze primernu kao elektroliti u [[vlažnim ćelijskim baterijama]], kao što je [[sumporna kiselina]] u [[automobilska baterija|automobilskim baterijama]].

Jake kiseline, pogotovu sumporna kiselina, su u širokoj upotrebi u obradi minerala. Na primer, fosfatni minerali reaguju sa sumpornom kiselinom čime se formira [[fosforna kiselina]] za produkciju fosfatnih đubriva, i [[cink]] se proizvodi rastvaranjem [[cink oksid]]a u sumpornoj kiselini, i rastvor se zatim elektrolitički prečišćava.

U hemijskoj industriji, kiseline reaguju u reakcijama neutralizacije čime se formiraju soli. Na primer, [[azotna kiselina]] reaguje sa [[amonijak]]om i time nastaje [[amonijum nitrat]], veštačko đubrivo. Dodatno, [[karboksilna kiselina|karboksilne kiseline]] se mogu [[Esterifikacija|esterifikovati]] sa [[alkohol]]ima, čime se fromiraju [[estar|estri]].

Kiseline se koriste kao aditivi pićima i hrani, pošto one menjaju ukus i služe kao prezervativi. [[Fosforna kiselina]], na primer, je komponenta [[cola]] piča. Sirćetna kiselina se koristi u svakodnevnom životu kao sirće. Ugljena kiselina je važan deo brojnih kola pića i soda. Limunska kiselina se koristi kao prezervativ u sosevima i ukiseljenom povrću.

[[Vinska kiselina]] je važna komponenta nekih često korišćenih tipova hrane, kao što je nezrelo mango i tamarinda voće. Voće i povrće isto tako sadrži kiseline. [[Limunska kiselina]] je prisutna u pomorandžama, limunu i drugom citrusnom voću. [[Oksalna kiselina]] je prisutna u paradajzu i španaću. [[Askorbinska kiselina]] ([[Vitamin C]]) je esencijalni vitamin ljudskog tela i prisutna je u brojnim namirnicama.

Pojedine kiseline se koriste kao lekovi. [[Acetilsalicilna kiselina]] (Aspirin) se koristi kao lek protiv bolova i za snižavanje povišene telesne temperature.

Kiseline imaju važne uloge u ljudskom telu. [[Hlorovodonična kiselina]] je prisutna u želucu gde pomaže u varenju putem razlaganja velikih i kompleksnih molekula hrane. [[Aminokiselina|Aminokiseline]] se neophodne za sintezu proteina neophodnih za rast i popravku telesnih tkiva. [[Masne kiseline]] su takođe neophodne za rast i popravku telesnih tkiva. [[Nukleinske kiseline]] su važne za formiranje [[DNK]] i [[RNK]] molekula, i za prenos naslednih osobina na potomstvo putem gena. Ugljena kiselina je važna za održavanje pH ekvilibrijuma u telu.

=== Kiselinska kataliza ===
{{Main|Kiselinska kataliza}}
Kiseline se koriste kao [[katalizator]]i u industrijskoj i organskoj hemiji; na primer, [[sumporna kiselina]] se koristi u veoma velikim količinama u proceu [[alkilacija|alkilacije]] pri produkciji goriva. Jake kiseline, kao što su sumporna, fosforna i hlorovodonična kiselina takođe utiču na reakcije [[Reakcija dehidratacije|dehidratacije]] i [[reakcija kondenzacije|kondenzacije]]. U biohemiji, mnogi [[enzim]]i koriste kiselu katalizu.<ref name="Voet acid cat">{{cite book |author=Voet, Judith G.|author2=Voet, Donald |title=Biochemistry |url=https://archive.org/details/biochemistry00voet_1|publisher=J. Wiley & Sons |location=New York |date=2004 |pages=[https://archive.org/details/biochemistry00voet_1/page/496 496]–500 |isbn=978-0-471-19350-0 }}</ref>


== Važnije kiseline ==
== Važnije kiseline ==
{{Columns-list|2|
Najvažnije kiseonične neorganske kiseline su:
Najvažnije kiseonične neorganske kiseline su:
* [[azotna kiselina]]
* [[azotna kiselina]]
Red 204: Red 223:
* H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> - fosforna/fosfatna
* H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> - fosforna/fosfatna
* HCl - hlorovodična/hloridna
* HCl - hlorovodična/hloridna
}}

Kiseline dobijaju naziv po nemetalu iz kiselinskog ostatka, npr. H<sub>2</sub>S - sumporovodična.
Kiseline dobijaju naziv po nemetalu iz kiselinskog ostatka, npr. H<sub>2</sub>S - sumporovodična.


== Dobijanje kiselina ==
== Dobijanje kiselina ==
Oksid nemetala + voda ---> kiselina
: Oksid nemetala + voda ---> kiselina
: SO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O ----> H<sub>2</sub>SO<sub>3</sub> (sulfitna/sumporasta kiselina)
: C + O<sub>2</sub> ---> CO<sub>2</sub>
: P<sub>2</sub>O<sub>5</sub> + 3H<sub>2</sub>O ---> 2 H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>
: CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O ---> H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>
: H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> ---> H<sub>2</sub>O + CO<sub>2</sub>


== Vidite još ==
SO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O ----> H<sub>2</sub>SO<sub>3</sub> (sulfitna/sumporasta kiselina)
* [[pH vrednost]]

* [[Baza]]
C + O2 ---> CO2

P2O5 + 3H2O ---> 2H3PO4


== Reference ==
CO2 + H2O ---> H2CO3
{{Reflist|2}}


== Literatura ==
H2CO3 ---> H2O + CO2
{{refbegin|2}}
* [http://www.csudh.edu/oliver/chemdata/data-ka.htm Listing of strengths of common acids and bases] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20011218075412/http://www.csudh.edu/oliver/chemdata/data-ka.htm |date=2001-12-18 }}
* [http://goldbook.iupac.org/A00071.html IUPAC Gold Book - acid]
* Zumdahl, Chemistry, 4th Edition.
* Ebbing, D.D., & Gammon, S. D. (2005). ''General chemistry'' (8th ed.). Boston, MA: Houghton Mifflin. {{ISBN|0-618-51177-6}}
* Pavia, D.L., Lampman, G.M., & Kriz, G.S. (2004). ''Organic chemistry volume 1: Organic chemistry 351.'' Mason, OH: Cenage Learning. {{ISBN|0-7593-4727-1}}
* Claus Priesner, Karin Figala: ''Alchemie: Lexikon einer hermetischen Wissenschaft.'' Beck, München 1998, {{ISBN|3-406-44106-8}}
* V. Karpenko, J. A. Norris: ''Vitriol in the History of Chemistry.'' Chem. Listy, Band 96, 2002, Seiten: 997–1005, [http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/2002_12_05.pdf PDF]
* [http://www.britannica.com/eb/article-9036278/Geber ''Geber'' in Britannica]
{{refend}}


== Vanjske veze ==
2.Nemetal + H--->beskiseonicna kiselina
* [http://scienceaid.co.uk/chemistry/physical/acidbases.html Science Aid: Acids and Bases] Information for High School students

* [http://www2.iq.usp.br/docente/gutz/Curtipot_.html Curtipot]: Acid-Base equilibria diagrams, [[pH]] calculation and titration curves simulation and analysis – freeware
== Osobine ==
* [http://canadaconnects.ca/chemistry/10081/ A summary of the Properties of Acids for the beginning chemistry student] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070208205931/http://canadaconnects.ca/chemistry/10081/ |date=2007-02-08 }}
Kiseline su najčešće tekučine kiselog okusa. Laknus papir boje u crveno.
* [http://www.unece.org/env/lrtap/ The UN ECE Convention on Long-Range Transboundary Air Pollution]

* [http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic776365.files/lecture%2017.pdf Chem 106 – Acidity Concepts]{{Dead link|date=August 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}
U vodenom rastvoru sve kiseline se disociraju na pozitivne ione vodika (H<sup>+</sup>) i negativni kiselinski ostatak.

== Vidi još ==
* [[pH vrednost]]
* [[Baza]]
Kiseline su supstance koje disocijacijom u vodi kao pozitivne jone daju iskljucivo pozitivne jone vododnika{{H}}


[[Kategorija:Kiseline| ]]
[[Kategorija:Kiseline| ]]
[[Kategorija:Hemija kiselina i baza]]

Verzija na datum 24. januara 2023. u 13:22

Cink, tipični metal, reaguje sa hlorovodoničnom kiselinom, tipičnom kiselinom

Kiselina (engl. acid od latinskog acidus/acēre sa značenjem kiselo[1]) je jedna od osnovnih kategorija hemijskih jedinjenja. Kiselina je hemijska supstanca čiji vodeni rastvori imaju karakteristični kiseli ukus, sposobnost da pretvore plavi lakmus u crveni, sposobnost da reaguju sa bazama i pojedinim metalima (kao što je kalcijum) čime se formiraju soli. Vodeni rastvori kiselina imaju pH vrednost manju od 7. Nevodene kiseline se obično formiraju kad anjon (negativni jon) reaguje sa jednim ili više pozitivno naelektrisanih vodoničnih katjona. Što je niža pH vrednost to je veća kiselost, i stoga je veća koncentracija pozitivnih vodoničnih jona u rastvoru.[2] Za hemikalije ili supstance koje imaju svojstva kiseline se kaže da su kisele.

Postoje tri široko prizvaćene definicije kiseline: Arenijusova definicija, Bronsted-Lorijeva definicija,[3][4][5] i Luisova definicija.[6] Arenijusova definicija formuliše kiseline kao supstance koje povećavaju koncentraciju vodonikovih jona (H+), ili preciznije, hidronijum jona (H3O+), kad su rastvorene u vodi. Bronsted-Lorijeva definicija je ekspanzija: kiselina je supstanca koja može da deluje kao protonski donor. Po toj definiciji, svako jedinjenje koje se može lako deprotonisati se može smatrati kiselinom. Primeri obuhvataju alkohole i amine koji sadrže O-H ili N-H fragmente. Luisova kiselina je supstanca koja može da primi par elektrona i da formira kovalentnu vezu. Primeri Luisovih kiselina obuhvataju sve metalne katjone, i molekule deficitarne u elektronima kao što su bor trifluorid i aluminijum trihlorid.

Primeri poznatih kiselina su hlorovodonična kiselina (rastvor hlorovodonika, koja je prisutna u gastričnoj kiselini u želucu, gde aktivira enzime varenja), sirćetna kiselina (sirće je razblaženi rastvor te tečnosti), sumporna kiselina (koristi se u automobilskim baterijama), i tartarna kiselina (čvrsta materija koja se koristi pri pečenju). Kao što ovi primeri pokazuju, kiseline mogu da budu rastvori ili čiste supstance, i mogu da budu izvedene iz čvrstih materija, tečnosti ili gasova. Jake kiseline i neke koncentrovane slabe kiseline su korozivne, mada postoje izuzeci kao što su karborani i borna kiselina.

Definicije i koncepti

Glavni članak: Teorije kiselina i baza

Moderne definicije se bave fundamentalnim hemijskim reakcijama koje su zajedničke za sve kiseline. Većina kiselina koje se sreću u svakodnevnom životu su vodeni rastvori, ili se mogu rastvoriti u vodi, tako da su Arenijusova i Bronsted-Lorijeva definicija najrelevantnije.[7]

Bronsted-Lorijeva definija je najšire korištena definicija; ukoliko drugačije nije specificirano, pretpostavlja se da u kiselinsko-baznim reakcijama dolazi do transfera protona (H+) sa kiseline na bazu. Sve tri definicije smatraju hidronijum jone kiselinom. Interesantno je da, mada alkoholi i amini mogu da budu Bronsted-Lorijeve kiseline, oni isto tako mogu da deluju ka Luisove baze usled prisustva slobodnih parova elektrona na njihovim atomima kiseonika i azota.

Lavoazijeova definicija

Prvu naučnu definiciju kiseline dao je francuski hemičar Antoan Lavoazje u XVIII veku.[8]

Lavozjeov pionirski rad na sistematizaciji dotadašnjih hemijskih saznanja obuhvatio je i rad na klasifikaciji jedinjenja i uspostavljanju hemijskih zakonitosti. Međutim, njegova znanja o kiselinama bila su ograničena na do tada poznate kiseline, pretežno jake kiseline sa oksidacionim svojstvima, dok struktura halogenovodoničnih kiselina u to vreme nije bila poznata. U tom smislu, Lavoazje je dao definiciju kiselina usko povezanu sa njihovim sadržanjem kiseonika o sebi. Šta više, naziv koji je on dao kiseoniku potiče od grčke reči „onaj koji gradi kiseline“.[9]

Arenijusove kiseline

Svante Arrhenius

Švedski hemičar Svante Arrhenius je 1884. godine smatrao da su za svojstvo kiselosti odgovorni vodonični joni (H+) ili protoni.[10] Arenijusova kiselina je supstanca koja, kad se doda u vodu, povišava koncentraciju H+ jona u vodi. Hemičari obično pišu H+(aq) i govore o vodoničnom jonu pri opisivanju kiselinsko-baznih reakcija, mada slobodno vodonično jezgro, proton, ne postoji samostalno u vodi, ono se javlja kao hidronijum jon, H3O+. Stoga se Arenijusova kiselina isto tako može opisati kao supstanca koja povišava koncentraciju hidronijum jona kad se doda u vodu. Ta definicija proističe iz ekvilibrijuma disocijacije vode u hidronijumske i hidroksidne (OH) jone:[11][12][13]

H2O(l) + H2O(l) u ekvilibrujumu sa H3O+(aq) + OH(aq)

U čistoj vodi većina molekula su H2O, mada se molekuli konstantno disociraju i reasociraju, i u bilo kom vremenu mali broj molekula su hidronijum joni, sa jednakim brojem hidroksida. Pošto su brojevi jednaki, čista voda je neutralna (nije kisela ili bazna).

Arenijusova baza, s druge strane, je supstanca koja povećava koncentraciju hidroksidnih jona kad se rastvori u vodi, i stoga smanjuje koncentraciju hidronijum jona.

Konstantna asocijacija i disasocijacija H2O molekula formira ekvilibrijum u kome je svako povećanje koncentracije hidronijuma praćeno smanjenjem koncentracije hidroksida, tako da se za Arenijusovu kiselinu takođe može reći da smanjuje koncentraciju hidroksida, koji Arenijusova baza povećava.

U kiselini je koncentracija hidronijum jona veća od 10−7 mola po litri. Pošto je pH vrednost definisana kao negativni logaritam koncentracije hidronijum jona, kiseline imaju pH manji od 7.

Bronsted-Lorijeve kiseline

Acetic acid, CH3COOH, is composed of a methyl group, CH3, bound chemically to a carboxylate group, COOH. The carboxylate group can lose a proton and donate it to a water molecule, H20, leaving behind an acetate anion CH3COO- and creating a hydronium cation H3O. This is an equilibrium reaction, so the reverse process can also take place.
Sirćetna kiselina, slaba kiselina, donira proton (hidrogen jon, označen zeleno) vodi u ravnotežnoj reakciji čime se formira acetatni jon i hidronijumski jon. Crveno: kiseonik, crno: ugljenik, belo: vodonik.

Mada je Arenijusov koncept koristan za opisivanje mnogih reakcija, on isto tako ima sasvim ograničen opseg. Godine 1923. su hemičari Johannes Nicolaus Brønsted i Thomas Martin Lowry nezavisno uočili da kiselinsko-bazne reakcije obuhvataju transfer protona. Bronsted-Lorijeva kiselina (ili jednostavno Bronstedova kiselina) je vrsta koja donira proton Bronsted-Lorijevoj bazi.[11][14] Bronsted-Lorijeva kiselinsko-bazna teorija ima nekoliko prednosti u odnosu na Arenijusovu teoriju. Razmotrimo sledeće reakcije sirćetne kiseline (CH3COOH), organske kiseline koja daje sirćetu karakteristični ukus:

CH3COOH + H2O u ekvilibrujumu sa CH3COO + H3O
CH3COOH + NH3 u ekvilibrujumu sa CH3COO + NH4+

Obe teorije lako opisuju prvu reakciju: CH3COOH deluje kao Arenijusova kiselina zato što deluje kao izvor H3O+ kad je rastvorena u vodi, i ona deluje kao Bronstedova kiselina putem doniranja protona vodi. U drugom primeru CH3COOH podleže istoj transformaciji, u tom slučaju donirajući proton amonijaku (NH3), ali se ne može opisati koristeći Arenijusovu definiciju kiseline, zato što reakcija ne proizvodi hidronijum.

Bronsted-Lorijeva teorija se isto tako može koristiti za opisivanje molekulskih jedinjenja, dok Arenijusove kiseline moraju da budu jonska jedinjenja. Hlorovodonik (HCl) i amonijak se kombinuju u nekoliko različitih okolnosti da formiraju amonijum hlorid, NH4Cl. Vodeni rastvor HCl se ponaša kao hlorovodonična kiselina i sastoji se od hidronijum i hloridnih jona. Sledeće reakcije ilustruju ograničenja Arenijusovih definicija:

  1. H3O+(aq) + Cl(aq) + NH3 → Cl(aq) + NH4+(aq) + H2O
  2. HCl(benzene) + NH3(benzene) → NH4Cl(s)
  3. HCl(g) + NH3(g) → NH4Cl(s)

Kao i kod reakcija sirćetne kiseline, obe definicije se mogu primeniti na prvi primer, gde je voda rastvarač i hidronijum jon se formira iz HCl rastvorka. Sledeće dve reakcije ne obuhvataju formiranje jona, ali su još uvek reakcije transfera protona. U drugoj reakciji hlorovodonik i amonijak (rastvoreni u benzenu) reaguju i formiraju čvrsti amonijum hlorid u benzenskom rastvaraču, i u trećoj se gasoviti HCl i NH3 kombinuju da formiraju čvrstu materiju.

Luisove kiseline

Treći koncept, koji je postulirao Gilbert N. Lewis 1923. godine, obuhvata reakcije sa kiselinsko-baznim karakteristikama u kojima ne dolazi do protonskog transfera. Luisova kiselina je vrsta koja prima par elektrona sa druge vrste; drugim rečima, ona je primalac elektronskog para.[11] Bronstedove kiselinsko-bazne reakcije su opisuju protonski transfer, dok u Luisovim kiselinsko-baznim reakcijama dolazi do trafera elektronskog para. Sve Bronstedove kiseline su isto tako Luisove kiseline, dok sve Luisove kiseline nisu Bronstedove kiseline. Uporedite kako su sledeće reakcije opisane u pogledu kiselinsko-bazne hemije.

U prvoj reakciji fluoridni jon, F, daje elektronski par bor trifluoridu, čime se formira produkt tetrafluoroborat. Fluorid „gubi“ par valentnih elektrona pošto su elektroni koji se dele u B—F vezi locirani u prostornom regionu između dva atomska jezgra, i stoga su udaljeniji od fluorovog jezgra, nego što su u slobodnim fluoridim jonima. BF3 je Luisova kiselina, zato što prima elektronski par od fluorida.[15] Ova reakcija se ne može opisati Bronstedovom teorijom, zato što ovde nema protonskog transfera. Druga reakcija se može opisati koristeći bilo koju teoriju. Proton se prenosi sa nespecificirane Bronstedove kiseline na amonijak, Bronstedovu bazu; alternativno, amonijak deluje kao Luisova baza i prenosi slobodni par elektrona čime se formira veza sa vodoničnim jonom. Vrsta koja stiče elektronski par je Luisova kiselina; na primer, atom kiseonika u H3O+ stiče par elektrona kad se jedna od H—O veza raskine i elektroni te veze postanu lokalizovani na kiseoniku. U zavisnosti od konteksta, Luisova kiselina se takođe može opisati kao oksidans ili elektrofil.

Disocijacija i ekvilibrijum

Reakcije kiselina se često generalizuju u obliku HA u ekvilibrujumu sa H+ + A, gde HA predstavlja kiselinu, a A je konjugovana baza. Članovi kiselinsko-baznog konjugatnog para se razlikuje za jedan proton, i mogu se interkonvertovati adicijom ili uklanjanjem protona (protonacijom i deprotonacijom, respektivno). Kiselina može da bude naelektrisana vrsta i konjugovana baza može da bude neutralna, u kom slučaju se generalizova reakciona šema može napisati kao HA+ u ekvilibrujumu sa H+ + A. U rastvoru postoji ekvilibrijum između kiseline i njene konjugovane baze. Konstanta ravnoteže K je izraz ravnotežnih koncentracija molekula ili jona u rastvoru. Zagrade označavaju koncentraciju, tako da [H2O] označava koncentraciju H2O. Konstanta disocijacije kiseline Ka se generalno koristi u kontekstu kiselinsko-baznih reakcija. Numerička vrednost Ka je jednaka produktu koncentracija produkata podeljenom sa koncentracijom reaktanata, pri čemu je reaktant kiselina (HA), a produkti su konjugovana baza i H+.

Jača od dve kiseline će imati veću Ka vrednost od slabije kiseline; odnos vodoničnih jona kiseline će biti vići kod jače kiseline pošto ona ima jaču tendenciju da izgubi svoj proton. Pošto opseg mogućih vrednosti za Ka pokriva veliki broj redova veličine, oblik konstante koji je jednostavniji za primenu, pKa se češće koristi, pri čemu je pKa = -log10 Ka. Jače kiseline imaju manju vrednost pKa od slabijih kiselina. Eksperimentalno određene pKa vrednosti na 25 °C u vodenom rastvoru se često navode u udžbenicima i referentnom materijalu.

Nomenklatura

U klasičnom imenskom sistemu, kiseline se imenuju u skladu da njihovim anjonima. Taj jonski sufiks se omašuje i zamenjuje novim sufiksom (a ponekad prefiksom), na način opisan u sledećoj tabeli. Na prime, HCl ima hlorid kao svoj anjon, tako da je -id sufiks čini da poprimi formu hlorovodonična kiselina. U IUPAC sistemu imenovanja, „vodeni“ („aqueous“) se jednostavno dodaje na ime jonskog jedinjenja. Tako, za vodonik hlorid, IUPAC ime bi bilo vodeni vodonik hlorid. Prefiks "hidro-" se dodaje ako je kiselina sačinjena od samo vodonika i jednog drugog elementa.

Klasični sistem imenovanja:

Prefix anijona Sufiks anijona Prefiks kiseline Sufiks kiseline Primer
per at per na kiselina Perhlorna kiselina (HClO4)
at na kiselina Hlorna kiselina (HClO3)
it asta kiselina Hlorasta kiselina (HClO2)
hipo it hipo asta kiselina hipohlorasta kiselina (HClO)
id hidro na kiselina hidrohlorna kiselina (HCl)

Jačina kiseline

Glavni članak: Jačina kiseline

Jačina kiseline odražava njenu sposobnosti ili tendenciju da izgubi proton. Jaka kiselina je ona koja se kompletno disocira u vodi; drugim rečima, jedan mol jake kiseline HA se rastvara u vodi i daje jedan mol H+ i jedan mol konjugovane baze, A. U kontrastu s tim, slaba kiselina se samo parcijalno disocira i u ekvilibrijumu su prisutne kiselina i konjugovana baza u rastvoru. Primeri jakih kiselina su hlorovodonična kiselina (HCl), jodovodonična kiselina (HI), bromovodonična kiselina (HBr), perhlorna kiselina (HClO4), azotna kiselina (HNO3) i sumporna kiselina (H2SO4). U vodi svaka od njih se esencijalno jonizuje 100%. Što je jača kiselina, to lakše ona gubi proton, H+. Dva ključna faktora koji doprinose lakoći deprotonacije su polarnost H—A veze i veličina atoma A, što određuje jačinu H—A veze. Jačine kiseline se isto tako često razmatraju u smislu stabilnosti konjugovane baze.

Jače kiseline imaju veće Ka vrednosti i negativnije pKa vrednosti od slabih kiselina.

Sulfonske kiseline, koje su organske oksikiseline, su klasa jakih kiselina. Poznati primer takive kiseline je toluensulfonska kiselina (tozilna kiselina). Za razliku od same sumporne kiseline, sulfonske kiseline mogu da budu čvrste materije. Zapravo, polistiren funkcionalizovan u polistiren sulfonat je čvrsta jako kisela plastika koja se može izfiltrirati.

Superkiseline su kiseline koje su jače od 100% sumporne kiseline. Primeri superkiselina su fluoroantimonska kiselina, magična kiselina i perhlorna kiselina. Superkiseline mogu permanentno da protoniraju vodu dajući jonske, kristalne hidronijumske „soli“. One takođe modu da kvantitativno stabilizuju karbokatjone.

Dod Ka vrednost određuje jačinu kiselog jedinjenja, jačina vodenog rastvora se izražava pH vrednošću, koja je indikator koncentracije hidronijuma u rastvoru. pH vrednost jednostavnog rastvora kiselog jedinjenja u vodi se određuje razblaživanjem jedinjenja i iz Ka vrednosti jedinjenja.

Hemijske karakteristike

Monoprotične kiseline

Monoprotične kiseline su one kiseline koje imaju sposobnost doniranja jednog protona po molekulu tokom procesa disocijacije (koji se ponekad naziva jonizacijom), kao što je prikazano ispod (kiselina je označena sa HA):

HA(aq) + H2O(l) u ekvilibrujumu sa H3O+(aq) + A(aq)         Ka

Poznati primeri monoprotičnih kiselina među mineralnim kiselinama su hlorovodonična kiselina (HCl) i azotna kiselina (HNO3). S druge strane, kod organskih kiselina termin uglavnom označava prisustvo jedne karboksilne grupe, te se ponekad te kiseline nazivaju monokarboksilnim kiselinama. Primeri organskih kiselina su mravlja kiselina (HCOOH), sirćetna kiselina (CH3COOH) i benzojeva kiselina (C6H5COOH).

Vidi takođe: Konstanta disocijacije kiseline

Poliprotične kiseline

Poliprotične kiseline, takođe poznate kao polibazne kiseline, imaju sposobnost doniranja više od jednog protona po molekulu kiseline, u kontrastu sa monoprotičnim kiselinama koje mogu da doniraju samo jedan proton po molekulu. Specifični tipovi poliprotičnih kiselina imaju specifičnija imena, kao što su diprotična kiselina (potencijalno može da donira dva protona) i triprotična kiselina (potencijalno može da donira tri protona).

Diprotična kiselina (ovde označena sa H2A) može da podlegne jednoj ili dvema disocijacijama u zavisnosti od pH vrednosti. Svaka disocijacija ima svoju sopstvenu konstantu disocijacije, Ka1 and Ka2.

H2A(aq) + H2O(l) u ekvilibrujumu sa H3O+(aq) + HA(aq)       Ka1
HA(aq) + H2O(l) u ekvilibrujumu sa H3O+(aq) + A2−(aq)       Ka2

Prva konstanta disocijacije je tipično veća od druge; i.e., Ka1 > Ka2. Na primer, sumporna kiselina (H2SO4) može da donira jedan proton čime se formira bisulfatni anjon (HSO4), za koji je Ka1 veoma velika; zatim ona može da donira drugi proton da formira sulfatni anjon (SO42−), pri čemu je Ka2 srednje jačine. Velika Ka1 vrednost prve disocijacije čini sumpornu kiselinu jakom. U sličnom maniru, slaba nestabilna ugljena kiselina (H2CO3) može da izguvi jedan proton do formira bikarbonatni anjon (HCO3) i da izgubi drugi da formira karbonatni anjon (CO32−). Obe Ka vrednosti su male, ali je Ka1 > Ka2 .

Triprotična kiselina (H3A) može da podlegne jednoj, dvema, ili trima disocijacijama i ima tri konstante disocijacije, pri čemu je Ka1 > Ka2 > Ka3.

H3A(aq) + H2O(l) u ekvilibrujumu sa H3O+(aq) + H2A(aq)         Ka1
H2A(aq) + H2O(l) u ekvilibrujumu sa H3O+(aq) + HA2−(aq)       Ka2
HA2−(aq) + H2O(l) u ekvilibrujumu sa H3O+(aq) + A3−(aq)         Ka3

Neorganski primer triprotične kiseline je ortofosforna kiselina (H3PO4), koja se obično naziva fosfornom kiselinom. Sva tri protona se mogu sukcesivno izgubiti i pri tome nastaje H2PO4, zatim HPO42−, i konačno PO43−, ortofosfatni jon, koji se obično naziva fosfatom. Mada su pozicije tri protona na originalnom molekulu fosforne kiseline ekvivalentne, sukcesivne Ka vrednosti se razlikuju, pošto je energetski manje povoljno da se izgubi proton ako je njegova konjugovana baza negativnije naelektrisana. Organski primer triprotične kiseline je limunska kiselina, koja može sukcesivno da izguvi tri protona da bi se konačno formirao citratni jon.

Mada je naknadni gubitak svakog vodonikovog jona manje povoljan, sve konjugovane baze su prisutne u rastvoru. Frakciona koncentracija, α (alfa), svake vrste se može izračunati. Na primer, generična diprotična kiselina će proizvesti 3 vrste u rastvoru: H2A, HA, and A2−. Frakcione koncentracije se mogu izračunati kao što je dato dole kad je data pH vrednost (koja se može konvertovati u [H+]) ili koncentracije kiseline sa svim njenim konjugovanim bazama:

Grafik tih frakcionih koncentracija nasuprot pH, za datu K1 i K2 vrednost, je poznat kao Bjerumov dijagram. Patern se može uočiti u gornjim jednačinama i može se proširiti na generalnu n -protičnu kiselinu koja je bila deprotonisana i -puta:

gde je K0 = 1 i drugi K-članovi su konstante disocijacije kiseline.

Neutralizacija

Hlorovodonična kiselina (u sudu) reaguje sa amonijakom i proizvodi amonijum hlorid (beli dim).

Neutralizacija je reakcija između kiseline i baze, kojom se proizvodi so i neutralizovana baza; na primer, hlorovodonična kiselina i natrijum hidroksid formiraju natrijum hlorid i vodu:

HCl(aq) + NaOH(aq) → H2O(l) + NaCl(aq)

Neutralizacija je osnova titracije, pri čemu pH indikator pokazuje tačku ekvivalencije kad se ekvivalentni broj molova baze doda u kiselinu. Često se pogrešno pretpostavlja da neutralizacije treba da rezultira rastvorom sa pH 7.0, što je jedino slučaj kod reakcije kiseline i baze sličnih jačina.

Neutralizacija sa bazom slabijom od kiseline dovodi do slabo kisele soli. Primer je slabo kiseli amonijum hlorid, koji se formira iz jake hlorovodonične kiseline i slabe baze amonijaka. Suportno tome, neutralizacija slabe kiseline jakom bazom proizvodi slabo baznu so, e.g. natrijum fluorid iz fluorovodonične kiseline i natrijum hidroksida.

Ravnoteža slabe kiseline i slabe baze

Da bi protonisana kiselina izgubila proton, pH sistema mora da bude iznad pKa vrednosti kiseline. Snižena koncentracija H+ u baznom rastvoru pomera ravnotežu ka konjugovanoj baznoj formi (deprotonisanoj formi kiseline). U rastvorima sa nižom pH vrednošću (većom kiselosti), postoji dovoljno visoka H+ koncentracija u rastvoru da uzrokuje da kiselina ostane u svojoj protonisanoj formi.

Rastvori slabih kiselina i soli njihovih konjugovanih baza formiraju puferske rastvore.

Primene kiselina

Postoje brojne primene kiselina. Kiseline se često koriste za uklanjanje rđe i druge korozije sa metala u procesu poznatom kao pikling. One nalaze primernu kao elektroliti u vlažnim ćelijskim baterijama, kao što je sumporna kiselina u automobilskim baterijama.

Jake kiseline, pogotovu sumporna kiselina, su u širokoj upotrebi u obradi minerala. Na primer, fosfatni minerali reaguju sa sumpornom kiselinom čime se formira fosforna kiselina za produkciju fosfatnih đubriva, i cink se proizvodi rastvaranjem cink oksida u sumpornoj kiselini, i rastvor se zatim elektrolitički prečišćava.

U hemijskoj industriji, kiseline reaguju u reakcijama neutralizacije čime se formiraju soli. Na primer, azotna kiselina reaguje sa amonijakom i time nastaje amonijum nitrat, veštačko đubrivo. Dodatno, karboksilne kiseline se mogu esterifikovati sa alkoholima, čime se fromiraju estri.

Kiseline se koriste kao aditivi pićima i hrani, pošto one menjaju ukus i služe kao prezervativi. Fosforna kiselina, na primer, je komponenta cola piča. Sirćetna kiselina se koristi u svakodnevnom životu kao sirće. Ugljena kiselina je važan deo brojnih kola pića i soda. Limunska kiselina se koristi kao prezervativ u sosevima i ukiseljenom povrću.

Vinska kiselina je važna komponenta nekih često korišćenih tipova hrane, kao što je nezrelo mango i tamarinda voće. Voće i povrće isto tako sadrži kiseline. Limunska kiselina je prisutna u pomorandžama, limunu i drugom citrusnom voću. Oksalna kiselina je prisutna u paradajzu i španaću. Askorbinska kiselina (Vitamin C) je esencijalni vitamin ljudskog tela i prisutna je u brojnim namirnicama.

Pojedine kiseline se koriste kao lekovi. Acetilsalicilna kiselina (Aspirin) se koristi kao lek protiv bolova i za snižavanje povišene telesne temperature.

Kiseline imaju važne uloge u ljudskom telu. Hlorovodonična kiselina je prisutna u želucu gde pomaže u varenju putem razlaganja velikih i kompleksnih molekula hrane. Aminokiseline se neophodne za sintezu proteina neophodnih za rast i popravku telesnih tkiva. Masne kiseline su takođe neophodne za rast i popravku telesnih tkiva. Nukleinske kiseline su važne za formiranje DNK i RNK molekula, i za prenos naslednih osobina na potomstvo putem gena. Ugljena kiselina je važna za održavanje pH ekvilibrijuma u telu.

Kiselinska kataliza

Glavni članak: Kiselinska kataliza

Kiseline se koriste kao katalizatori u industrijskoj i organskoj hemiji; na primer, sumporna kiselina se koristi u veoma velikim količinama u proceu alkilacije pri produkciji goriva. Jake kiseline, kao što su sumporna, fosforna i hlorovodonična kiselina takođe utiču na reakcije dehidratacije i kondenzacije. U biohemiji, mnogi enzimi koriste kiselu katalizu.[16]

Važnije kiseline

2

Kiseline dobijaju naziv po nemetalu iz kiselinskog ostatka, npr. H2S - sumporovodična.

Dobijanje kiselina

Oksid nemetala + voda ---> kiselina
SO2 + H2O ----> H2SO3 (sulfitna/sumporasta kiselina)
C + O2 ---> CO2
P2O5 + 3H2O ---> 2 H3PO4
CO2 + H2O ---> H2CO3
H2CO3 ---> H2O + CO2

Vidite još

Reference

  1. Merriam-Webster's Online Dictionary: acid
  2. LeMay, Eugene (2002). Chemistry. Upper Saddle River, New Jersey: Prentice-Hall. str. 602. ISBN 0-13-054383-7. 
  3. Masterton, William; Hurley, Cecile; Neth, Edward (2011). Chemistry: Principles and Reactions. Cengage Learning. str. 433. ISBN 1-133-38694-6. 
  4. Ebbing, Darrell; Gammon, Steven D. (2010). General Chemistry, Enhanced Edition. Cengage Learning. str. 644–645. ISBN 0-538-49752-1. 
  5. Whitten, Kenneth; Davis, Raymond; Peck, Larry; Stanley, George (2013). Chemistry. Cengage Learning. str. 350. ISBN 1-133-61066-8. 
  6. Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.
  7. Mendham, J.; Denney, R. C.; Barnes, J. D.; Thomas, M.J.K.; Denney, R. C.; Thomas, M. J. K. (2000). Vogel's Quantitative Chemical Analysis (6th izd.). New York: Prentice Hall. ISBN 0-582-22628-7. 
  8. Miessler, G.L., Tarr, D. A., "Inorganic Chemistry" (1991), pp. 166 – Table of discoveries attributes Antoine Lavoisier as the first to posit a scientific theory in relation to oxyacids.
  9. Hall, Norris F. (March 1940). „Systems of Acids and Bases”. J. Chem. Educ. 17 (3): 124-128. DOI:10.1021/ed017p124. 
  10. „On the Influence of Carbonic Acid in the Air Upon the Temperature of the Ground”. Philosophical Magazine and Journal of Science 41 (5): 237-276. 1896. 
  11. 11,0 11,1 11,2 Ebbing, D.D., & Gammon, S. D. (2005). General chemistry (8th ed.). Boston, MA: Houghton Mifflin. ISBN 0-618-51177-6
  12. Murray, K. K., Boyd, R. K., et al. (2006) "Standard definition of terms relating to mass spectrometry recommendations" International Union of Pure and Applied Chemistry. – Please note that, in this document, there is no reference to deprecation of "oxonium", which is also still accepted as it remains in the IUPAC Gold book, but rather reveals preference for the term "Hydronium".
  13. International Union of Pure and Applied Chemistry (2006) IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version Retrieved from International Union of Pure and Applied Chemistry on 9 May 2007 on URL http://goldbook.iupac.org/O04379.html "Oxonium Ions"
  14. Myers, Richard (2003). The Basics of Chemistry. Greenwood Publishing Group. str. 157-161. ISBN 978-0-313-31664-7. 
  15. March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
  16. Voet, Judith G.; Voet, Donald (2004). Biochemistry. New York: J. Wiley & Sons. str. 496–500. ISBN 978-0-471-19350-0. 

Literatura

Vanjske veze