Guanina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
m robot dodaje: ro:Guanină |
usunięcie zbędnych parametrów i dodanie parametru dla źróła zagrożeń + ew. drobne poprawki |
||
| Linia 41: | Linia 41: | ||
|Moment dipolowy = |
|Moment dipolowy = |
||
|Zewnętrzne dane MSDS = http://www.alfa.com/content/msds/polish/A12024.pdf |
|Zewnętrzne dane MSDS = http://www.alfa.com/content/msds/polish/A12024.pdf |
||
|Źródło zagrożeń = <!-- Wstaw wg wzoru: {{RL|podaj numer CAS związku| data dostępu = }} --> |
|||
|Hazard E = |
|||
|Piktogram = {{Piktogram ostrzegawczy|Xi}} <!-- Wstaw symbole wg wzoru: {{Piktogram ostrzegawczy|C|E|F|F+|N|O|T|T+|Xn|Xi|?|brak}} --> |
|||
|Hazard C = |
|||
|Hazard O = |
|||
|Hazard F = |
|||
|Hazard FF = |
|||
|Hazard T = |
|||
|Hazard TT = |
|||
|Hazard Xn = |
|||
|Hazard Xi = tak |
|||
|Hazard N = |
|||
|Palność = 1 |
|Palność = 1 |
||
|Zdrowie = 2 |
|Zdrowie = 2 |
||
| Linia 56: | Linia 48: | ||
|Inne = |
|Inne = |
||
|Temperatura zapłonu = |
|Temperatura zapłonu = |
||
| |
|Temperatura zapłonu = niepalny |
||
|Tz warunki niestandardowe = |
|Tz warunki niestandardowe = |
||
|Temperatura samozapłonu = |
|Temperatura samozapłonu = |
||
|Ts uwagi = |
|||
|Ts warunki niestandardowe = |
|Ts warunki niestandardowe = |
||
|Zwroty ryzyka = R: 36/37/38 |
|Zwroty ryzyka = R: 36/37/38 |
||
Wersja z 04:52, 27 cze 2010
| |||||
| [[Plik:{{{3. grafika}}}|180x240px|{{{opis 3. grafiki}}}|alt=]] {{{opis 3. grafiki}}} | |||||
| Identyfikacja | |||||
| Numer CAS |
{{{numer CAS}}}Brak numeru CAS | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| PubChem | |||||
| DrugBank | |||||
| |||||
Guanina (2-amino-6-oksypuryna) – aromatyczny związek heterocykliczny należący do grupy puryn. Związek ten będąc pochodną puryny opiera się na połączonym pierścieniu pirymidynowo-imidazolowym zawierającym sprzężony układ wiązań podwójnych. Guanina jest jedną z podstawowych jednostek budujących kwasy nukleinowe (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).
Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa guanina pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.
Historia
Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem[1]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.
Właściwości
Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA a uracyl głównie w RNA. Posiada ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C-2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C-6 oraz dwie grupy donorowe.
W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny zwiększając jej rozpuszczalność.
Zobacz też
- ↑ Hitchings; George H.; Elvira A. Falco. Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans. „Proc Natl Acad Sci”, s. 294–297, 1944-10-15. DOI: 10.1073/pnas.30.10.294. [dostęp 2007-10-18].