Flanagan werd in 2004 opgenomen in de jeugdopleiding van Liverpool. Hij debuteerde op 11 april 2011 vervolgens in het eerste team daarvan tijdens een competitieduel thuis tegen Manchester City, dat Liverpool met 3-0 won. Flanagan speelde tot en met het seizoen 2015/16 veertig wedstrijden voor Liverpool in de Premier League. Ook debuteerde hij namens de club in de Europa League. Liverpool verhuurde hem in augustus 2016 voor een jaar aan Burnley, dat in het voorgaande seizoen promoveerde naar de Premier League.
Flanagan is een neef van profvoetballer Bradley Orr.
Flanagan werd gearresteerd nadat hij op 22 december 2017 zijn vriendin Rachael Wall had mishandeld in het stadscentrum van Liverpool. Nadat hij schuld bekende, werd hij in januari 2018 veroordeeld tot een taakstraf van veertig uur.[1]